Нарадзіўся І.Я. Лепешаў у вёсцы Іскозы Дубровенскага раёна Віцебскай вобласці. У 1940 г. скончыў 8 класаў, здаў экстэрнам экзамены за 9 класаў і паступіў у Аршанскі настаўніцкі інстытут. Але вучоба была перапынена Вялікай Айчыннай вайной, і з 1944 г. І.Я. Лепешаў ваяваў на фронце, атрымаў раненне пры вызваленні Кенінгсберга. Узнагароджаны ордэнам Вялікай Айчыннай вайны ІІ ступені, медалямі «За адвагу», «За баявыя заслугі» і інш. Пасля сканчэння Аршанскага настаўніцкага інстытута ў 1948 г. ён працаваў настаўнікам беларускай мовы ў Свіслацкай СШ Гродзенскай вобласці. З 1956 па 1971 гады выкладаў беларускую і рускую мовы і літаратуры ў Машталерскай сямігадовай школе Скідзельскага раёна, у Берштаўскай сярэдняй школе Шчучынскага раёна. У 1959 г. пасля завочнага навучання становіцца выпускніком філалагічнага факультэта Гродзенскага дзяржаўнага педінстытута. Узнагароджаны знакам «Выдатнік народнай асветы».
У 1971 годзе Івана Якаўлевіча запрашаюць працаваць на кафедру беларускай мовы Гродзенскага дзяржаўнага педінстытута (цяпер універсітэта). З таго часу пачынаецца надзвычай плённая навуковая дзейнасць вучонага ў галіне беларускага і славянскага мовазнаўства. Доктарскую дысертацыю Іван Якаўлевіч абараніў у 1985 г. У век навуковай спецыялізацыі прафесар І.Я. Лепешаў належыць да нешматлікага кола даследчыкаў, абсяг навуковых інтарэсаў якіх рознабаковы і шматгранны. Ён і лінгвіст, і літаратуразнаўца, і гісторык, да таго ж яшчэ і выдатны публіцыст. За чатыры дзесяцігоддзі навукова-педагагічнай дзейнасці Іван Якаўлевіч стварыў такі аб’ём навуковай прадукцыі, якім мог бы пахваліцца цэлы навуковы калектыў. На аўтарскім рахунку вучонага 650 артыкулаў і 47 кніг, сярод якіх манаграфій – 8, слоўнікаў – 17, дапаможнікаў – 14, навукова-папулярных кніг – 8. Гэта ўнікальны двухтомнік “Фразеалагічны слоўнік беларускай мовы” (1993, 2008), “Этымалагічны слоўнік фразеалагізмаў” (1981, 1993, 2004), “Слоўнік беларускіх прыказак” (1996, 2002, 2006, у суаўтарстве), “Тлумачальны слоўнік прыказак” (2011, у суаўтарстве), “Этымалагічны слоўнік прыказак” (2012), манаграфіі-дапаможнікі “Лінгвістычны аналіз літаратурнага твора” (1981, 2000), “Праблемы фразеалагічнай стылістыкі і фразеалагічнай нормы” (1984), “Асновы культуры мовы і стылістыкі” (1989), “Фразеалогія сучаснай беларускай мовы” (1998), “Практыкум па беларускай мове (1980, 1988, 2001, 2005, у суаўтарстве), “Практыкум па лексікалогіі і фразеалогіі” (2001, у суаўтарстве), “Сучасная беларуская мова: спрэчныя пытанні” (2002), “Чаму мы так гаворым” (2003), “Парэміялогія як асобны раздзел мовазнаўства” (2006), “Практыкум па фанетыцы, арфаэпіі, графіцы, арфаграфіі” (2007, у суаўтарстве), “Культура маўлення” (2007), “Лінгвістычны аналіз тэксту” (2009), навукова-папулярныя выданні “Дазнанні” (2000), “У пошуках ісціны” (2007), “Літаратура, мова, гісторыя: надзённае” (2010), “Упоравень з часам” (2012), “Перад змярканнем” (2013), “Пошукі і роздум” (2014). Разам з тым пад кіраўніцтвам прафесара падрыхтаваны шэсць кандыдаў філалагічных навук.
Па словах самога навукоўцы, галоўнае для яго – “самадысцыпліна і праца, праца, штодзённая, напружаная”. Так, сапраўды, галоўным сэнсам яго жыцця была крапатлівая праца. Пацвярджэннем таму з’яўляецца вялікі творчы багаж, які пакінуў нам Іван Якаўлевіч. Яго высокі ўзровень культуры, велізарная працаздольнасць, творчы пошук, шырокая эрудыцыя, тонкае адчуванне душы чалавека, сціпласць заўсёды ўражвалі усіх, хто вучыўся ў яго ці працаваў разам з ім. Гэта быў па-сапраўднаму адданы сваёй справе Чалавек, Настаўнік, Педагог, Творца навукі. Разам з тым Іван Якаўлевіч – верны сын беларускай зямлі, яе неад’емная часцінка.
